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L’operosità degli abitanti del territorio montalcinese non è cosa nuova né recente. Le ricerche archeologiche, qui compiute a partire dagli anni '50, hanno rivelato la presenza di insediamenti preistorici di grande dimensione. In un terrazzamento che si affaccia sulla valle dell'Ombrone sono venute alla luce le testimonianze della prolungata attività di una vera e propria ‘industria’ litica, una ‘fabbrica’ di utensili di pietra lavorata mediante percussione, dove sono stati recuperati oltre 2.000 pezzi appartenenti ad età preistoriche diverse.
Nelle località che circondano la città, in un raggio di 15 chilometri, sono venuti alla luce insediamenti di tipo neolitico, semplici luoghi di sepoltura di villaggi agricoli, o siti meglio organizzati in forma di castelli circolari, quali quello del poggio Civitella e del poggio Castellari o del Poggio dell'Arna, ambedue questi ultimi dotati di strutture difensive di tipo militare di stile megalitico. Le prime popolazioni di questi insediamenti contribuiranno poi, mescolandosi alle immigrazioni assire, fenice, celtiche, vichinghe e greche, alla nascita di una nuova civiltà, quella Etrusca. A partire dal II secolo a.C. questa zona è interessata dall'espansione romana.
Anch’essi assai sensibili all'attrazione di luoghi ameni e produttivi, i vicini romani, con la loro organizzazione basata sui tracciati stradali e sullo sfruttamento razionale dell'agricoltura e del patrimonio boschivo, cambiano il volto dell’economia di questi luoghi attraverso una rete efficiente di fattorie per la produzione agricola da destinare alle città importanti.Il declino della potenza economica e del benessere creato dall'impero romano, (siamo all'inizio del medioevo), si fa sentire in modo particolare in zone decentrate come questa, di difficile collegamento con le città, peraltro anch'esse sempre più isolate a causa delle continue invasioni e guerre.
Per la popolazione rurale la vita si fa grama, le già spartane condizioni di vita si induriscono e divengono aspre, tanto da convincere la maggior parte dei coloni all’abbandono. Unico conforto quello offerto dalle comunità monastiche, che colonizzano i paraggi attorno alle abbazie, creando un ordine nuovo che tanta parte ebbe nel risollevarsi degli spiriti, grazie al contributo alla rinascita fornito dai frati che le abitavano.
Nei decenni che precedono l'avvento del Brunello, le foreste estesissime di queste zone erano fonte di sostentamento per buona parte della popolazione locale. Stagionalmente, quando non impegnati in altri lavori di carattere agricolo, si frequentava il bosco, addirittura trasferendocisi con parte della famiglia in povere capanne, per completare il taglio del legname da utilizzare intero oppure trasformato in carbone vegetale per un suo più facile trasporto in zone lontane. La foresta che circonda Montalcino resta comunque ampia e ben curata, e forma un manto verde di macchia, lunghissimo, che scende obliquo verso il mare. Varie sono le essenze arboree ed arbustive che compongono questo verde mosaico; lecci ed altre varie specie di quercus dominano il territorio, circondati o inframmezzati da castagni e ornielli, poi da corbezzoli, lentischi e, in basso, rose canine, ginestre, mirti e ginepri, per arrivare ai profumi intensi ed officinali di una flora abituata a fare i conti con ben poche piogge ristoratrici.